Wie weit die Steine auskragen können solltest du mit dem Statiker abstimmen. Ich habe im Kopf, das bis ein Drittel der Steinbreite also bei dir ca. 12 cm machbar sein sollte, denke aber das dies auch stark von der Belastung und Tragfähigkeit des Steins abhängt.
Die Abdichtung solltest du nicht später, sondern jetzt mit bedenken. Dazu sollte der Untergrund möglichst eine Ebene bilden und nicht hin und her springen, wie jetzt von dir geplant.
Bei Wienerberger gibt es eine Zusammenstellung an Details, die ganz gut den Zusammenhang zwischen Lage Dämmung, OK Gelände und Lage Abdichtung darstellt: Wienerberger - Kellerdecke / Sockel

Mauerwerk 24,5 cm dick ist hier nicht so handelsüblich...